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・square
スクエア、っていえば「正方形」、四角です。
四角っていうきっちりした角張ったものをイメージできるSquare、正々堂々とか、明瞭っていう意味ももっているようですが、
他にもいろんな意味を持ち合わせているようです。
photo by Raios de Luz - Gláucia Góes
square a bill
bill（支払い）をsquare（ちっきり）する。ってことで、清算するといった意味。
四角くすることで、収まった、終わったって感じですかね。
He(she) is square
この場合のsquareは、堅物、古臭い、といった意味。
ブレットに、具体的にどんな人をsquareって言うのか尋ねたら、
クールじゃない（no cool)、ファッションが古臭い人（old-fashoned）、堅物（友達付き合いやパーティーよりも、毎週週末は教会にいってルールから外れるのをきらうような人）な人、だそうです。
。。。。。。それって、ダサい ってこと？？？
なんとも、あまり言われたくない言葉ですね。
in the conversation
squareのニュアンスを理解したくて、ブレットにあれこれ散々聞きまくった結果、日本語で例えるなら、堅物とか、ダサい、古臭いといった意味になると行き着いたんだけど、あまりにも長々と質問攻めにして疲れさせた後に、例文考えてと投げかけたら、
”はるる is square.” と、返ってきた。
おまえ。。。。もうちょっとひねった例文出来ないのか。。。
言っておくが、あたいはダサくないぞ！！！